SixTONESのジェシーがテレビ朝日系『じゅん散歩』（午前9時55分）の29日、30日、5月3日放送回にゲストとして初登場することが22日、発表された。

“一歩一会（いっぽいちえ）”をテーマに高田純次が毎回さまざまな場所を自由気ままに散歩する同番組。

　冒頭からハイテンションのジェシーは「どうもどうも、ジャッキー・チェンです！」と、まるで高田のようなボケのあいさつを披露し、高田は大爆笑。さらにスタッフから高田とジェシーの関係を聞かれ、高田が適当なトークで答えると、それに即座にジェシーも乗っかっり、散歩が始まる前から2人はノリノリで息ぴったり。

　2人は過去に共演して以来、仲良しだった。しかも、ジェシーは2017年にSixTONESのメンバー全員と一緒にいるときに『じゅん散歩』のロケをしていた高田に遭遇しており、この出会いをきっかけにジェシーは高田に憧れ続けているようで、今では“令和版・高田純次”と称されるほどに。当時の貴重な未公開映像も紹介しつつ、高田とジェシーが新橋・芝公園・銀座を舞台に、“おふざけ満載”の爆笑散歩を繰り広げていく。

　29日放送回は「昭和の日」ということで、2人は新橋で昭和の懐かしい風景を探して散歩をすることに。まず駅前の「ニュー新橋ビル」を訪れた高田とジェシーは、入り口でも息の合った小ボケを披露しながら昔ながらのお店を楽しむ。チケットなどを扱うお店では、懐かしいテレホンカードや切手などを前に、ジェシーのおばあちゃんとの思い出話も披露。さらに新橋の街に繰り出す2人は、「フォーク酒場」を見つけて立ち寄ることに。

　ここでもお店に入る前から、2人の適当トークがさく裂。高田がジェシーに「音楽の方に進もうと思ったのは、いくつの時？」と聞くと、ジェシーは「生まれた瞬間ですよね」と即答。すると、高田も「俺と同じだよね」と乗っかり、笑いが止まらなくなる2人。いざ、お店を訪れると、高田のリクエストで急きょジェシーが名曲を披露することに。これまでの“おふざけ”がうそのような圧巻の歌声に、高田は「ブリリアント！　パーフェクト！」と大絶賛する。

　30日放送回は、ジェシーの希望で芝公園を散歩することに。徳川将軍家の菩提寺である増上寺を訪ねることにした2人は、東京タワーと麻布台ヒルズを背景にたたずむ寺の絶景に感動。「ほら、3点セット！」と高田が興奮気味に言うと、ジェシーも「いいですね！　すごい！　ハッピーセット！」と謎のコメントで感動を伝える。

　国の重要文化財に指定されている増上寺の「三解脱門」は、浄土宗が開かれて850年の記念事業として年末から「令和の大修理」に入り、この先10年間は拝観できなくなってしまうが、今回、特別に門の中に入らせてもらえることに。そこには釈迦三尊像や十六羅漢像などがずらりと並んでおり、その見事な光景にジェシーは「見ていいんですか、これ!?」と仰天する。

　貴重な体験をしてさらにテンションが上がる2人は、次にビルの中で酒造りを行っている酒造を訪れる。ここでも2人は絞りたてのお酒を試飲させてもらい、高価なお酒と手ごろな値段のお酒の飲み比べをさせてもらったりと大満喫。「ヨロレイヒー！」と歌ってご機嫌な2人だが、どちらが値段が高いお酒なのかを当てる利き酒をすることに。「甘い方が高いのか…？」と不安そうなジェシーだが、正解できるのか。

　さらに、5月3日の放送では、高田とジェシーは銀座の路地巡りを楽しむ。銀座と言えばブランド店などが立ち並ぶ華やかなメイン通りが有名だが、実は路地裏にも隠れた名店があり、見どころが盛りだくさん。好奇心旺盛に雰囲気のある路地裏を見つけてはどんどん進んでいく2人は、迷路のような細い道の先に天ぷら屋さんを見つけ、お邪魔することに。

　揚げたての天ぷらに舌鼓を打つ2人だが、突然、高田から食リポを促されたジェシー。「僕はそういうタイプじゃないですけど……」と言いつつも、ばっちりカメラ目線で「では、いただきたいと思います！」といざ披露する。一方、ジェシーも芸能界の大先輩・高田に「食リポで一番大事なことって何ですか？」と問いかける。