松坂桃李主演のテレビ朝日系ドラマ「あのときキスしておけば」が2021年4月（毎週金曜、午後11時15分）から放送されることが決まった。09年のデビュー以来、映画、ドラマ、舞台に活躍する松坂が、「あのときキスしておけば」でキャリア史上“最ポンコツ”なキャラクターを生み出す。

　松坂演じる桃地のぞむは、とにかくポンコツで何かと不運な32歳独身男性。勤務先のスーパーでも失敗ばかりで、出世願望も恋愛願望も特になし。唯一の趣味は、家にこもって大好きな漫画を読むこと。

　ある日、そんな桃地がスーパーのレジでクレーマーに絡まれていたところを助けてくれたのが、大好きな漫画「SEIKAの空」の作者・蟹釜ジョーこと唯月巴（麻生久美子／井浦新）。男性だと思っていた作者が実は女性で、しかも気に入られてしまったようで、いつの間にか家政夫のような使用人のような立場の高額なアルバイトまで依頼され、なんやかんやとしているうちに友だち以上恋人未満ないい感じの関係に……。

　押し倒されてキスされそうになったのをやんわり拒否したらキレられた一方、沖縄旅行に誘ってもらって同行することに。幸せの階段を一気に駆け上がり始めたかのように見えた桃地を待ち受けていたのは、突然の唯月の死だった。悲しみに暮れる桃地の前に、1人の見知らぬおっさんが現れ、「モモチ、私が巴なの」と衝撃の告白をする。

　最愛の人を失った上、見知らぬおっさんにわけの分からないことを言われてしまった桃地を次々と襲う奇想天外な出来事。桃地×大好きな彼女or見知らぬ中年のおじさんという衝撃の“入れ替わり”ラブコメディーとなっている。

　松坂にとっても念願のラブコメ。大好きな彼女のためならば掃除、洗濯、料理と何でもするが、自分の意見も言えず、困っている人を助けることもできず、全然頼りにならない……そんな愛すべきダメ男・桃地を、松坂がどのように演じるのか注目が集まりそうだ。

「台本を読んだとき、これは新しいジャンルの作品だ。予測のつかない面白さが生まれる気がしました。正直、一体どういうことなんだろう？　と何度も読み返しては読み進める、そんな本でした。麻生さんとは大河ドラマ以来の共演ですが、コミカルなお芝居もシリアスなお芝居も魅力的に演じ分ける方なので、この作品においても信頼できるヒロインになって下さると思っています。井浦さんとは初共演なので未知数です。これまでさまざまな作品で目にしてきた井浦さんとも違う新たな井浦さんのアプローチが見られそうで、今からどう立ち向かおうかと試行錯誤しています。誰しも人生で一度は『あのとき、こうしておけばよかった』と思う瞬間を経験しているのではないでしょうか。そんな瞬間を柔らかくポップにみなさまにお届けできるように作り上げていきたいです。そして、井浦さん演じる田中マサオと麻生さん演じる唯月巴を桃地として全力で愛していけたらと思っています」